Arthur Penn va formar part de la generació de cineastes que van passar al cine a finals dels 50 procedents de la televisió. Però la seva obra es va apartar ràpidament de l'estil que caracteritzaria Martin Ritt o Sidney Lumet, altres integrants d'aquella bona fornada de directors. Només el seu segon llargmetratge, El milagro de Ana Sullivan, va deixar entreveure la seva formació televisiva.
L'estil de Penn es va consolidar en els gèneres clàssics, tant si era el western (El pistoler esquerrà, Petit gran home, Missouri) o el policíac (Bonnie and Clyde, La nit es mou), però aportant sempre una personal mirada molt en sintonia amb el cine progressista dels 60 i 70. Les seves pel·lícules de l'Oest van remodelar els mites clàssics, com la seva visió de Billy el nen a El pistoler esquerrà, o es van postular en contra de la història escrita, com va demostrar Petit gran home, convertit també en metàfora de la guerra del Vietnam.
Cineasta culte i liberal, va mostrar admiració pels nous cines europeus al realitzar Acorralat el 1965. Bonnie and Clyde i La caça de l'home van reflexionar sobre la violència des de diferents perspectives, i són les seves pel·lícules que han resistit millor el pas del temps, tot i ser una de les menys conegudes, el thriller desencantat La nit es mou, la seva definitiva obra mestra.